大坂 堺は中世に貿易港として発展し、「東洋のベニス」として栄華を極めた。安濃津（三重県津市）、博多津 （福岡県福岡市）、堺津（大阪府堺市）の中世 日本の主要港湾である三津に数えられ、戦国時代には環濠都市となり、自治的な都市運営が行われた。

ガスパル・ ビレラは永禄5年（1562年）の報告書の中で、「他の諸国において動乱あるも、この町にはかつてなく敗者も勝者もこの町に在住すれば、皆平和に生活し、諸人相和し、他人に害を加えるものなし。町は甚だ堅固にして、西方は海を以て、また他の側は深き堀を以て囲まれ、常に水充満せり。」と記され、1598年のオルテリウスの日本地図の中にも、Sacay(堺)という名前が記され、Meaco(都=京都)と共に知られる重要な都市であった。

大永7年（1527年）から享禄5年（1532年）にかけての足利義維(室町幕府第11代将軍・足利義澄の次男)は、堺公方（さかいくぼう）、堺大樹（さかいたいじゅ）と呼ばれ、（大樹は将軍の意）。義維はこの時期和泉国堺にあって、異母兄の将軍足利義晴と対峙した。堺公方の奉行人はほとんど幕府同様に文書を発給していたことから、その体制をさながら独立国家のように堺幕府と呼ぶ現代の研究者もいる程である。

堺の街は、室町時代に日本が中国の明朝と行った貿易である日明貿易（にちみんぼうえき）によって繁栄を極めていた。特に室町幕府や大内氏が中国 皇帝に対し貢物を献上し、皇帝側は恩恵として返礼品をもたせて帰国させることで外交秩序を築き争乱を防ぐ目的の朝貢貿易は、随行する商人による倭寇や密貿易と区別した勘合貿易（かんごうぼうえき）と呼ばれ、有力商人にあらかじめ抽分銭(輸入税)を納めさせて遣明船を請け負わせる方式を取るようになった。その際の抽分銭(輸入税)が3000-4000貫文であった記録から、その10倍に相当する商品が日本に輸入されていた事がわかり、堺の商人には抽分銭や必要経費を差し引いても十分な利益が出る構造になっていたと考えられている。

堺は織田信長に制圧される以前は、どの大名に支配されず、周囲を壕で覆い、浪人に警護させ、商人が独自に自治を行う、独立した都市であった。しかし、1568年 千利休46歳のとき、 織田信長の畿内制圧が着手され、信長はまず摂津に出陣し、十月二日摂津、和泉に矢銭(臨時の賦課税)を課した。
「細川両家記」。石山本願寺が礼銭五千貫、法隆寺が防築銭千貫余に対し、堺は二万貫(20億円)という巨額の矢銭(臨時の賦課税)である。織田信長は活力に湧く自由都市 大坂 堺に着目し、圧倒的な武力をもって堺を制圧しようとした。信長の威嚇的な矢銭の強要に対し、堺の町衆(豪商)は断固拒否し、南北両荘一致して防戦の用意をした。

1569年永禄十一年十月二日、織田信長が上洛し、摂津の西成郡茂河に陣を張る。その時、納屋業(倉庫兼金融業)のほか薬種、火薬、鉄砲などの商売も行って巨額の富を得ていた今井宗久は、天下に聞こえる松島という茶壷、紹鷗茄子(茶入)を献上する。武野紹鴎に茶を学び、後に千利休・津田宗及と共に茶湯の天下三宗匠と称せられた今井宗久が、信長に堺の実情を説明した結果、信長がこれを了解し、堺衆と会見することになった。
会談の結果、織田信長は今井宗久の手引きにより、堺を「自治」体制のまま信長に従属させることにした。元亀元年（1570年）松井友閑を政所に任命し、足利義昭追放後の天正二年三月、京都 相国寺の茶会には、紅屋宗陽、塩屋宗悦、今井宗久、茜屋宗左、山上宗二、松江隆仙、高三隆世、千宗易(千利休)、油屋常琢、津田宗及ら10人が出席している。これは堺の会合だったと考えられる。

織田信長は、茶の湯に大きな関心を示し、堺の商人との交渉に茶の湯を利用した。一説には「茶器を家臣への恩賞として利用する目的があった」といった説があるが、「信長公記」に信忠に家督を譲った際に、茶器だけを持って家臣の家に移っている事から、信長自身が純粋に茶の湯を愛していたといえる。

信長は流行した茶の湯を家臣団掌握の手段など、政治的にも活用し、一国に値する程の価値があった「名器と称される茶道具」を、領地 金銭に代わる恩賞として与えた。限りある国土の中で恩賞と領地加増の問題は、どの大名にとっても頭の痛い問題であったが、信長はそれをうまく改善した。

しかも、海外から茶器を輸入出来る拠点である堺と、輸入した茶器を鑑定し価値 評価を与える事ができる目利き、大坂商人の茶人達を手中に置いたのである。それを裏付ける逸話として、甲斐攻略で戦功を上げた滝川一益は信長に対し、珠光小茄子という茶器を恩賞として希望した。しかし、与えられたのは関東管領の称号と上野一国の加増で、がっかりしたという。本来なら、土地の加増のほうが茶器よりもはるかに価値のある事のはずである。

津田宗及は、元亀4年（1573年）2月3日には岐阜城で織田信長の名器の拝見を特に許され歓待されるまでになった。天正6年（1578年）、織田信長が堺を来訪した際には、自邸に訪問を受けるなどし、重用され、明智光秀の茶会にも顔を出していたが、後に実権を握った羽柴秀吉にも信頼を得て茶湯者八人衆の一人として数えられ、同じく、大坂 堺の商人、茶人 今井宗久、千宗易(千利休)達も共に、後に3,000石(約1500万円)の知行を与えられる事となる。